丙烯酸甲酯 (96-33-3)

常用名

丙烯酸甲酯

英文名

Methyl acrylate
中文别名

败脂酸甲酯;
英文别名

Curithane 103;
EINECS 202-500-6;
Methyl propenoate;
MFCD00008627;
Methoxycarbonylethylene;
Methyl prop-2-enoate;
CAS号

96-33-3

分子量

86.089
密度

0.9±0.1 g/cm3

沸点

80.2±0.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₄H₆O₂

熔点

-75 °C

更新时间：1970-01-01 00:00

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丙烯酸甲酯百科资料

丙烯酸甲酯名称

中文名

丙烯酸甲酯
英文名

Methyl acrylate
中文别名

败脂酸甲酯 |
英文别名

Curithane 103 |EINECS 202-500-6 |Methyl propenoate |MFCD00008627 |Methoxycarbonylethylene |Methyl prop-2-enoate |

丙烯酸甲酯物理化学性质

密度

0.9±0.1 g/cm3
沸点

80.2±0.0 °C at 760 mmHg
熔点

-75 °C
分子式

C₄H₆O₂
分子量

86.089
闪点

6.7±0.0 °C
精确质量

86.036781
PSA

26.30000
LogP

0.79
外观性状

无色液体
蒸汽密度

3 (vs air)
蒸汽压

86.3±0.1 mmHg at 25°C
折射率

1.390
储存条件

1.储存注意事项通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.镀锌铁桶包装。应单独贮存，防止日光直射，贮存温度<21℃，长期贮存及运输应加阻聚剂。注意防火。按易燃品规定贮运。
稳定性

1.丙烯酸甲酯在低于10℃时不聚合，高于10℃易发生聚合作用。光、热、过氧化物等会加速聚合作用。通常加入对苯二酚或4-甲氧基酚作阻聚剂。

2.丙烯酸甲酯毒性中等，对眼、皮肤、黏膜有较强的刺激和腐蚀作用，并可经皮肤吸收而引起中毒，大鼠经口LD50为300mg/kg。兔口服LD50280mg/kg。慢性中毒症状为头痛、嗜睡、手脚痉挛等。工作场所最高容许浓度为35mg/m3。操作场所应加强通风。操作人员应佩戴胶手套、面罩、防护服等防护装具。发生中毒应即移至通风良好处静休，服用葡萄糖和维生素B、C等。

3.稳定性稳定

4.禁配物酸类、碱类、强氧化剂

5.避免接触的条件受热、接触空气

6.聚合危害聚合
水溶解性

60 g/L (20 ºC)
分子结构

1、摩尔折射率：22.08

2、摩尔体积（cm³/mol）：93.1

3、等张比容（90.2K）：205.0

4、表面张力（dyne/cm）：23.4

5、极化率（10-24cm3）：8.75
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:65.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1.性状：无色透明液体，有辛辣气味。

2.熔点（℃）：-76.5

3.沸点（℃）：80.5

4.相对密度（水=1）：0.95

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.97

6.饱和蒸气压（kPa）：9.1（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2102

8.临界温度（℃）：263

9.临界压力（MPa）：4.3

10.辛醇/水分配系数：0.8

11.闪点（℃）：-3（OC）

12.引燃温度（℃）：468

13.爆炸上限（%）：25.0

14.爆炸下限（%）：2.8

15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

16.闪点（ºC,闭口）：-3

17.闪点（ºC,开口）：6

18.蒸气压（kPa,0ºC）：4.2

19.蒸气压（kPa,20ºC）：9.3

20.蒸气压（kPa, 50ºC）：35.9

21.汽化热（KJ/mol）：33.2

22.黏度（mPa·s,20ºC）：0.53

23.黏度（mPa·s,25ºC）：0.49

24.常温折射率（n²⁵）：1.4003

25.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.022

26.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.260×10⁹

27.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：49.280

28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2098.57

29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-333.00

30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2069.36

31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-362.21

32.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：160

丙烯酸甲酯 msds

国标编号:	32146
ＣＡＳ:	96-33-3
中文名称:	丙烯酸甲酯
英文名称:	methyl acrylate
别名:	败脂酸甲酯
分子式:	C₄H₆O₂；CH₂CHCOOCH₃
分子量:	86.09
熔点:	-75℃ 沸点：80.0℃
密度:	相对密度(水=1)0.95；
蒸汽压:	-3℃/开杯
溶解性:	微溶于水
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有灯似大蒜的气味
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用途:	用于聚丙烯腈纤维的第二单体，胶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：高浓度接触，引起流涎、眼及呼吸道的刺激症状，严重者口唇发白、呼吸困难、痉挛，因肺水肿而死亡。误服急性中毒者，出现口腔、胃、食管腐蚀症状，伴有虚脱、呼吸困难、躁动等。长期接触可致皮肤损害，亦可致肺、肝、皮肤病变。
二、毒理学资料与环境行为

毒性：毒性比相应的饱和酯大10～13倍，是全身性毒物。
急性毒性：LD₅₀277mg/kg(大鼠经口)；1243mg/kg(兔经皮)；LC₅₀4752mg/m³，4小时(大鼠吸入)；人吸入75ppm，最低刺激剂量；人吸入0.25～0.5mg/L，对粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性：兔经口23mg/mg/日5日/周5周，对生长有影响，无病理形态学变化。
刺激性：家兔经眼：150mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10g/kg，引起刺激。
致突变性：微核试验：小鼠淋巴细胞2202mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢1500mg/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL₀)：109g/m³，17分钟(孕6～15天)，致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性，人类无可靠数据。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧。与氧化剂能发生强烈反应。丙烯酸甲酯容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:
气体速测管（德国德尔格公司产品）

4.实验室监测方法:
气相色谱法测定环境大气中丙烯酸酯类化合物，顾海东等,上海环境监测,1998(1)115～116 5.环境标准：

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	20mg/m³
前苏联(1975)	居民区大气中有害物最大允许浓度	0.01mg/m³(最大值，昼夜均值)
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.02mg/L

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。

丙烯酸甲酯毒性和生态

丙烯酸甲酯毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：277mg/kg（大鼠经口）；827mg/kg（小鼠经口）；1243mg/kg（兔经皮）

LC50：1350ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性

家兔经皮：10g/kg，引起刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：150mg，引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性小鼠吸入125ppm蒸气，每天4h，共14d，6只动物3只死亡。

4.致突变性微核试验：小鼠淋巴细胞2202mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢1500mg/L。细胞遗传学分析：仓鼠肺脏6500μg/L。

5.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

6.其他大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：109g/m³（17min）（孕6~15d），致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。

丙烯酸甲酯生态学数据:

1.生态毒性

LC50：7.5mg/L（48h）（圆腹雅罗鱼）；4.9mg/L（72h）（金鱼）

EC50：3.6mg/L（24h），2.2mg/L（48h）（水蚤）；15mg/L（72h）（栅藻）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性

空气中光氧化半衰期（h）：2.7~27

一级水解半衰期（h）：24700

丙烯酸甲酯毒性英文版

丙烯酸甲酯安全

符号

GHS02, GHS06
信号词

Danger
危害声明

H225-H302 + H312-H315-H317-H319-H331-H335-H412
警示性声明

P210-P261-P273-P280-P305 + P351 + P338-P311
个人防护装备

Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲)

F:Flammable
风险声明 (欧洲)

R11;R20/21/22;R36/37/38;R43
安全声明 (欧洲)

S9-S25-S26-S33-S36/37-S43-S43A
危险品运输编码

UN 1919 3/PG 2
WGK德国

2
RTECS号

AT2800000
包装等级

II
危险类别

3
海关编码

2916121000

丙烯酸甲酯合成路线

共页

丙烯酸甲酯制备

0

丙烯甲酯生产方法有：丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯酮法。
1

1.丙烯腈水解法以丙烯腈为原料，在浓硫酸存在的情况下进行水解，水解后的丙烯酰胺硫酸盐再与甲醇进行反应得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生产的丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯腈（98%）860kg、甲醇（95%）960kg、硫酸（93%）2000kg。
2

2.丙烯直接氧化法以丙烯为原料，第一步氧化丙烯醛，再氧化成丙烯酸。丙烯酸再与甲醇反应生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生产丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯（95%）544kg。
3

3.乙烯酮法乙烯酮与甲醛以三氟化硼为催化剂进行缩合，再用甲醇急冷，同时酯化生成丙烯酸甲酯。
4

4.丙烯酸与甲醇酯化法　将丙烯酸、甲醇、可膨胀石墨依次加入平底烧瓶中，加入丙烯酸与甲醇物质的量比为1.15∶1。连接分水器、回流冷凝管，置于磁力加热搅拌器上加热搅拌，待反应一段时间后，冷却。用皂化法计算产率（用碱液中和剩余丙烯酸，再加入定量KOH溶液进行皂化，然后用标准HCl溶液滴定过量的KOH，计算出酯收率）。同时对酯进行分离，将反应液蒸馏，收集65～95℃馏分得粗产物。用5%NaCO3溶液洗至中性，用饱和NaCl溶液洗涤２次，再用无水NaSO4干燥后蒸馏，收集72～74℃馏分，即得产品。
5

5.改良雷珀法　改良的雷珀法为罗姆哈斯法和道巴底斯法。前者主要用气态一氧化碳来代替80%的羰基镍中的一氧化碳；后者又称高压雷珀法，主要以四氢呋喃为溶剂。①改良雷珀法。此法反应开始后，一氧化碳与乙炔和醇生成丙烯酸酯，通入的一氧化碳代替羰基镍中的一氧化碳，就可减少羰基镍的再生与镍的回收。反应的溶剂为醇。反应温度为30～50℃，压力为0.1～0.2MPa，乙炔与一氧化碳配比为（1.01～1.10）：1（摩尔比），甲醇与总一氧化碳配比为（1.1～3）∶1（摩尔比）。酸量保持在羰基镍的80%～99%（摩尔比），用以抑制氯代丙酸的生成。此法特点是在常压下操作，设备容易解决，但仍需要制备有毒物羰基镍。②高压雷珀法。以四氢呋喃为溶剂，以氯化钯为催化剂、氯化铜为促进剂，在200～225℃和8.11～10.13MPa下进行反应。反应器顶部未反应的乙炔气体经洗去丙烯酸后循环使用，反应器底部的丙烯酸与四氢呋喃溶液，蒸出四氢呋喃后即得丙烯酸。以乙炔计丙烯酸收率约90%，以一氧化碳计收率约85%，然后丙烯酸在硫酸或离子交换树脂介质中与甲醇进行酯化，即得丙烯酸甲酯。如在生产丁酯以上的高级酯时用酸性催化剂进行连续酯化；生产丙烯酸乙酯时，用离子交换树脂为催化剂，得到丙烯酸酯。此法的特点是：用四氢呋喃为溶剂，将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中，这样可减少高压处理乙炔的危险，同时不用羰基镍，只需用镍盐作催化剂。但此法操作压力较高，因此设备材质要求较高。

丙烯酸甲酯海关

海关编码

2916121000