硫酸软骨素 (9007-28-7)

常用名

硫酸软骨素

英文名

(5ξ)-2-(Carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-4-O-sulf o-α-L-arabino-hexopyranose
中文别名

鲨鱼软骨素;
硫酸骨胶盐;
英文别名

Cholyltaurine;
[14C]-Taurocholic acid;
α-L-arabino-Hexopyranose, 2-(carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-, 4-(hydrogen sulfate), (5ξ)-;
chondroitin-4-sulfate;
MFCD00146419;
EINECS 232-696-9;
chonodroitinsufuric acid;
(5ξ)-2-(Carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-4-O-sulfo-α-L-arabino-hexopyranose;
2-[(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoylamino]ethanesulfonic acid;
Chondroitin (sulfate);
CAS号

9007-28-7

分子量

479.368
密度

2.0±0.1 g/cm3

沸点

N/A
分子式

(C₁₄H₂₁NO₁₄S)n

熔点

N/A

更新时间：1970-01-01 00:00

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硫酸软骨素百科资料

硫酸软骨素名称

中文名

硫酸软骨素
英文名

(5ξ)-2-(Carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-4-O-sulf o-α-L-arabino-hexopyranose
中文别名

鲨鱼软骨素 |硫酸骨胶盐 |
英文别名

Cholyltaurine |[14C]-Taurocholic acid |α-L-arabino-Hexopyranose, 2-(carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-, 4-(hydrogen sulfate), (5ξ)- |chondroitin-4-sulfate |MFCD00146419 |EINECS 232-696-9 |chonodroitinsufuric acid |(5ξ)-2-(Carboxyamino)-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranuronosyl-4-O-sulfo-α-L-arabino-hexopyranose |2-[(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoylamino]ethanesulfonic acid |Chondroitin (sulfate) |

硫酸软骨素生物活性

描述

Chondroitin sulfate是五种糖胺聚糖之一，已被广泛用于治疗骨关节炎。 Chondroitin sulfate减少炎症介质和凋亡过程，并能够减少炎性细胞因子，iNOS 和 MMPs 产生。
相关类别

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶研究领域 >> 炎症/免疫天然产物 >> 其他
靶点

iNOS[1]MMPs[1]
体外研究

硫酸软骨素是一类硫酸化糖胺聚糖，它是由糖醛酸和N-乙酰基己糖胺组成的重复二糖单元组成的线性多糖。包括寄生虫，细菌和病毒在内的几种病原体已被证明利用细胞表面硫酸软骨素链附着并感染宿主细胞[1]。硫酸软骨素天然存在于结缔组织的细胞外基质中，例如骨，软骨，皮肤，韧带和肌腱。硫酸软骨素已被证明具有一系列有益作用：抗炎作用，II型胶原蛋白和蛋白多糖的增加，骨吸收的减少以及软骨细胞中更好的合成代谢/分解代谢平衡[2]。在体外研究中已经使用了大范围的硫酸软骨素浓度（例如12.5至2000mg / mL，但通常小于200mg / mL）。硫酸软骨素（200 mg / mL）可降低软骨细胞对单核苷酸多态性诱导的细胞凋亡的敏感性[3]。硫酸软骨素可减少炎症介质和细胞凋亡过程，并能够减少炎性细胞因子，iNOS，MMPs的蛋白质产生[4]。
体内研究

聚集蛋白聚糖中高含量的硫酸软骨素通过使组织具有抗性和弹性而在各种负荷条件下使软骨抵抗拉伸应力起主要作用。已经表明硫酸软骨素干扰关节组织结构变化的进展，并用于治疗骨关节炎患者[3]。硫酸软骨素主要以800至1200mg /天的剂量口服给药。硫酸软骨素被胃肠道迅速吸收。吸收的硫酸软骨素以10％硫酸软骨素和90％解聚的低分子量衍生物的形式到达血液室[5]。
细胞实验

将软骨细胞培养到六孔培养板中。接种后12小时，用2.0mL含有浓度为50mg / mL的LPS的新鲜培养基替换培养基。 4小时后，将HA，硫酸软骨素，HS，硫酸角质素和DS分别以0.5和1.0mg / mL的浓度加入到每个孔中。然后通过台盼蓝染料排除试验从每个孔的几个随机选择的区域定量存活的软骨细胞的数量[4]。

硫酸软骨素物理化学性质

密度

2.0±0.1 g/cm3
分子式

(C₁₄H₂₁NO₁₄S)n
分子量

479.368
精确质量

479.058105
PSA

287.45000
LogP

-4.28
外观性状

白色或淡黄色非晶形的粉末
折射率

1.686
储存条件

Store at RT.
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-4.8

2.氢键供体数量:8

3.氢键受体数量:15

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积:267

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:739

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:10

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

硫酸软骨素毒性和生态

硫酸软骨素毒性英文版

硫酸软骨素合成路线

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