双羟香豆素 (66-76-2)

常用名

双羟香豆素

英文名

Dicoumarol
中文别名

双羟香豆素;
3,3'-亚甲基双(4-羟基香豆素);
英文别名

Acavyl;
Antitrombosin;
Coumarin, 3,3'-methylenebis[4-hydroxy-;
Dufalone;
Cumid;
Trombosan;
3,3'-Methylenebis[4-hydroxycoumarin];
4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-2H-chromen-2-one;
Baracoumin;
Dicoumal;
3,3'-methanediylbis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one);
Temparin;
Dicuman;
3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one);
4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one;
2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-methylenebis[4-hydroxy-;
3,3’-methylenebis(4-hydroxycoumarin);
Dicumarol;
Bishydroxycoumarin;
3,3'-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin);
EINECS 200-632-9;
Dicoumarol;
3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one);
Dicoumarin;
3,3'-Methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one);
3,3'-Methylenebis[4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one];
Acadyl;
3,3’-methylenebis[4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one];
Dicumarine;
MFCD00006857;
Kumoran;
Melitoxin;
3,3'-methylenebis(4-hydroxycoumarin);
CAS号

66-76-2

分子量

336.295
密度

1.6±0.1 g/cm3

沸点

620.7±55.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₉H₁₂O₆

熔点

290-292 °C(lit.)

更新时间：1970-01-01 00:00

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双羟香豆素百科资料

双羟香豆素名称

中文名

双香豆素
英文名

Dicoumarol
中文别名

双羟香豆素 |3,3'-亚甲基双(4-羟基香豆素) |
英文别名

Acavyl |Antitrombosin |Coumarin, 3,3'-methylenebis[4-hydroxy- |Dufalone |Cumid |Trombosan |3,3'-Methylenebis[4-hydroxycoumarin] |4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-2H-chromen-2-one |Baracoumin |Dicoumal |3,3'-methanediylbis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) |Temparin |Dicuman |3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) |4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one |2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-methylenebis[4-hydroxy- |3,3’-methylenebis(4-hydroxycoumarin) |Dicumarol |Bishydroxycoumarin |3,3'-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) |EINECS 200-632-9 |Dicoumarol |3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) |Dicoumarin |3,3'-Methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) |3,3'-Methylenebis[4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one] |Acadyl |3,3’-methylenebis[4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one] |Dicumarine |MFCD00006857 |Kumoran |Melitoxin |3,3'-methylenebis(4-hydroxycoumarin) |

双羟香豆素生物活性

描述

Dicoumarol 是 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 1 (NQO1) 和 PDK1 的抑制剂，IC50 值分别为 0.37 和 19.42 μM。
相关类别

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> PDHK 研究领域 >> 癌症天然产物 >> 苯丙酸类
靶点

IC50: 0.37 μM (NQO1)[1], 19.42 μM (PDK1)[2]
体外研究

Dicoumarol是NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）和PDK1的抑制剂，IC50分别为0.37±0.15和19.42±0.032μM。 Dicoumarol以剂量依赖性方式抑制PDK1活性。当用200μMDicoumarol处理时，PDK1的酶活性降低约94％。双香豆素使p-PDHA1水平降低26％（100μMDicoumarol）和72％（200μMDicoumarol），总PDHA1水平无统计学差异。 100μM和200μM双香豆素均显着诱导SKOV3细胞凋亡。同样，膜联蛋白V + PI +细胞的流式细胞术分析显示，100μM和200μMDicoumarol处理分别产生约20.87％和24.94％的凋亡细胞，显着高于载体处理[2]。还观察到用已知的NQO1抑制剂Dicoumarol处理MCF-7-TAMR细胞可逆转他们的他莫昔芬抗性表型[3]。
体内研究

与对照组或赋形剂组的肿瘤相比，100mg / kg的二氯乙酸酯（DCA），30mg / kg的双香豆素和50mg / kg的双香豆素均显着降低肿瘤体积并降低肿瘤重量。与来自对照或载体组的肿瘤相比，Dicoumarol处理的SKOV3异种移植物中总caspase-3和总抗多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）显着降低[2]。
细胞实验

使用标准MTT测定检查体外细胞活力。将SKOV3或A2780细胞以8000个细胞/孔接种在96孔板中。第二天，将增加浓度的双香豆素（DIC）加入每个孔中，并将板孵育24小时。然后，将10μL10mg/ mL MTT试剂的磷酸盐缓冲盐水（PBS）加入每个孔中，并将板再孵育4小时。将甲crystals晶体溶解在150μLDMSO中，并且在将板振荡5分钟后，由读数器记录570nm处的光密度[2]。
动物实验

使用25只年龄为5至6周龄，体重约15g的雌性BALB / c-nu小鼠。将总共1×107个SKOV3细胞皮下注射到上胁腹中。 10天后，当肿瘤体积达到约100mm 3时，将裸鼠随机分成5组（n = 5 /组），每隔一天腹膜内（ip）给予以下治疗，总共12天：对照组，给予0.2mL 0.9％NaCl;载体组，给予1mM NaOH;二氯乙酸（DCA）组，给予100mg / kg DCA;双香豆素（DIC）-30组，给予30mg / kg双香豆素;和Dicoumarol-50组，给予50mg / kg Dicoumarol。每隔一天监测每只小鼠的体重和肿瘤体积直至处死（在初始治疗后第12天）[2]。
参考文献

[1]. Bian J, et al. Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur J Med Chem. 2017 Feb 15;127:828-839. [2]. Zhang W, et al. Dicumarol inhibits PDK1 and targets multiple malignant behaviors of ovarian cancer cells. PLoS One. 2017 Jun 15;12(6):e0179672. [3]. Fiorillo M, et al. Mitochondrial "power" drives tamoxifen resistance: NQO1 and GCLC are new therapeutic targets in breast cancer. Oncotarget. 2017 Mar 2;8(12):20309-20327.

双羟香豆素物理化学性质

密度

1.6±0.1 g/cm3
沸点

620.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点

290-292 °C(lit.)
分子式

C₁₉H₁₂O₆
分子量

336.295
闪点

231.9±25.0 °C
精确质量

336.063385
PSA

100.88000
LogP

3.55
蒸汽压

0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率

1.731
储存条件

本品应密封避光保存。
分子结构

1、摩尔折射率：85.38

2、摩尔体积（m³/mol）：213.7

3、等张比容（90.2K）：640.7

4、表面张力（dyne/cm）：80.2

5、极化率（10 ^-24cm ³）：33.85
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积93.1

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:605

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：白色微细结晶。微有愉快气味。微苦。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：287～293

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于碱性水溶液、吡啶和相似的有机碱中，微溶于氯仿和苯，几乎不溶于水、乙醇和乙醚。

双羟香豆素 msds

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双杀鼠灵；敌害鼠
化学品英文名称：	Dicoumarol；3，3-Methylene bis(4-hydroxy coumarin)
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	66-76-2
分子式：	C₁₉H₁₂O₆
分子量：	336.30

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：双杀鼠灵；敌害鼠

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。为中等毒杀鼠剂。具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，装入备用袋中。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或浅黄色粉末，味苦带臭味。
pH：
熔点(℃)：	287～293
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C₁₉H₁₂O₆
分子量：	336.30
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于碱、吡啶，微溶于氯仿、苯，不溶于水、醇、醚。
主要用途：	用作杀鼠剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：250mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61902
UN编号：	3027
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。专人保管。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

双羟香豆素毒性和生态

双羟香豆素毒性英文版

双羟香豆素安全

符号

GHS07, GHS08, GHS09
信号词

Danger
危害声明

H302-H372-H411
警示性声明

P260-P301 + P312 + P330
个人防护装备

Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)

T,N
风险声明 (欧洲)

R22;R48/25;R51/53
安全声明 (欧洲)

37-45-61
危险品运输编码

UN 2811 6.1/PG 3
WGK德国

3
RTECS号

GN7875000
包装等级

III
危险类别

6.1(b)

双羟香豆素合成路线

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