4',6,7-三羟异黄酮 (17817-31-1)

常用名

4',6,7-三羟异黄酮

英文名

4',6,7-trihydroxyisoflavone
中文别名

6,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮;
4',6,7-三羟基异黄酮;
英文别名

Demethyltexasin;
6,7,4'-trihydroxyisoflavone;
6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one;
4',6,7-trihydroxy-isoflavone;
6-hydroxydaidziein;
6-Hydroxydaidzein;
MFCD00016953;
6,7,4'-trihydroxyisoflavon;
6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one;
CAS号

17817-31-1

分子量

270.23700
密度

1.548g/cm3

沸点

587.1ºC at 760mmHg
分子式

C₁₅H₁₀O₅

熔点

N/A

更新时间：1970-01-01 00:00

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4',6,7-三羟异黄酮百科资料

4',6,7-三羟异黄酮名称

中文名

4’,6,7-三羟异黄酮
英文名

4',6,7-trihydroxyisoflavone
中文别名

6,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 |4',6,7-三羟基异黄酮 |
英文别名

Demethyltexasin |6,7,4'-trihydroxyisoflavone |6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one |4',6,7-trihydroxy-isoflavone |6-hydroxydaidziein |6-Hydroxydaidzein |MFCD00016953 |6,7,4'-trihydroxyisoflavon |6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one |

4',6,7-三羟异黄酮生物活性

描述

Desmethylglycitein (4',6,7-Trihydroxyisoflavone)，大豆苷元的代谢产物，来源于大豆 Glycine max，具有抗氧化性和抗癌活性。Desmethylglycitein 在体内直接结合 CDK1 和 CDK2，抑制 CDK1 和 CDK2 活性。Desmethylglycitein 是蛋白激酶 C (PKC)α 的直接抑制剂，抑制正常人皮肤成纤维细胞中的太阳紫外线 (sUV) 诱导的基质金属蛋白酶1 (MMP1)。Desmethylglycitein 以 ATP 竞争方式与细胞质中的 PI3K 结合，抑制 PI3K 和下游信号级联的活性，从而抑制 3T3-L1 前脂肪细胞中的脂肪形成。
相关类别

信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC 研究领域 >> 癌症信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> CDK 信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
靶点

CDK1CDK2PKC
体外研究

去甲基甘氨酸（4'，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）以剂量和时间依赖性方式抑制HCT-116和DLD1细胞的锚定依赖性生长，而没有细胞毒性[1]。去甲基甘氨酸（4'，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）以剂量依赖性方式抑制CDK1活性并抑制HCT-116细胞中的CDK2活性[1]。去甲基甘氨酸（4'，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）在S和G2/M期诱导细胞周期停滞，100μM 6,7,4'-THIF处理组S期细胞百分比较高，在G2/M期观察到相同的模式（29.5％对19.1％）[1]。细胞活力测定[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,12.5,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：抑制HCT-116细胞的锚定依赖性和非依赖性生长。Western Blot分析[1]细胞系：HCT-116和DLD1细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：48小时结果：抑制CDK1,CDK2表达。细胞周期分析[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：在S和G2/M期诱导HCT-116细胞的细胞周期停滞。
体内研究

去甲基甘氨酸（4'，6,7-三羟基异黄酮）（腹膜内注射；5或25mg/kg；每天一次；20天）抑制小鼠的肿瘤发展，并作为有效的抗癌治疗，具有抑制或延迟体内系统中HCT-116细胞的致瘤性的潜力[1]。动物模型：雌性无胸腺裸鼠皮下注射HCT-116细胞[1]剂量：5或25mg/kg给药：腹腔注射；5或25mg/kg；每日一次；20天结果：HCT-116异种移植物肿瘤生长、体积和重量减少。
参考文献

[1]. Lee DE, et al. 6,7,4'-trihydroxyisoflavone inhibits HCT-116 human colon cancer cell proliferation by targeting CDK1 and CDK2. Carcinogenesis. 2011 Apr;32(4):629-35. [2]. Lim TG, et al. The daidzein metabolite, 6,7,4'-Trihydroxyisoflavone, is a novel inhibitor of PKCα in suppressing solar UV-induced matrix metalloproteinase 1. Int J Mol Sci. 2014 Nov 19;15(11):21419-32 [3]. Seo SG, et al. A metabolite of daidzein, 6,7,4'-trihydroxyisoflavone, suppresses adipogenesis in 3T3-L1 preadipocytes via ATP-competitive inhibition of PI3K.

4',6,7-三羟异黄酮物理化学性质

密度

1.548g/cm3
沸点

587.1ºC at 760mmHg
分子式

C₁₅H₁₀O₅
分子量

270.23700
闪点

229.7ºC
精确质量

270.05300
PSA

90.90000
LogP

2.57680
蒸汽压

2.21E-14mmHg at 25°C
折射率

1.732

4',6,7-三羟异黄酮安全

安全声明 (欧洲)

22-24/25
WGK德国

3
海关编码

2914501900

4',6,7-三羟异黄酮合成路线

共页

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4',6,7-三羟异黄酮海关

海关编码

2914501900
中文概述

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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