头孢卡品酯 (105889-45-0)

常用名

头孢卡品酯

英文名

Cefcapene Pivoxil
中文别名

(6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯;
英文别名

[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;
2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;
[6R-[6a,7b(Z)]]-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester;
[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-pentenoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;
Cefcapene pivaloyloxymethyl ester;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]amino]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)-;
Cefcapene pivoxil;
CAS号

105889-45-0

分子量

567.635
密度

1.5±0.1 g/cm3

沸点

888.4±65.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₂₃H₂₉N₅O₈S₂

熔点

158-164ºC

更新时间：1970-01-01 00:00

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头孢卡品酯百科资料

头孢卡品酯名称

中文名

头孢卡品酯
英文名

Cefcapene Pivoxil
中文别名

(6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯 |
英文别名

[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |[6R-[6a,7b(Z)]]-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester |[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-pentenoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |Cefcapene pivaloyloxymethyl ester |5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]amino]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)- |Cefcapene pivoxil |

头孢卡品酯物理化学性质

密度

1.5±0.1 g/cm3
沸点

888.4±65.0 °C at 760 mmHg
熔点

158-164ºC
分子式

C₂₃H₂₉N₅O₈S₂
分子量

567.635
闪点

491.1±34.3 °C
精确质量

567.145752
PSA

246.78000
LogP

1.10
蒸汽压

0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率

1.639
分子结构

1、摩尔折射率：138.91

2、摩尔体积（cm³/mol）：386.1

3、等张比容（90.2K）：1134.2

4、表面张力（dyne/cm）：74.4

5、极化率（10-24cm3）：55.07
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:13

5.互变异构体数量:24

6.拓扑分子极性表面积247

7.重原子数量:38

8.表面电荷:0

9.复杂度:1060

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

头孢卡品酯安全

海关编码

2942000000

头孢卡品酯合成路线

共页

头孢卡品酯上游产品

头孢卡品酯上游产品 0

头孢卡品酯制备

0

化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl，0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷，加入甲磺酰氯(40μl，0.52mmo1)，在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl，1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液，在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再用稀碳酸氢钠溶液洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯一二氯甲烷(1：2)洗脱。得化合物(Ⅲ)，收率86%。化合物(Ⅲ)(885mg，1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中，在冰浴冷却下，加入1.9ml三氟乙酸，在0℃下搅拌2h。反应液浓缩，剩余物用乙醚和石油醚浸渍，得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品，直接用于下步反应。化合物(Ⅳ)(3.45g，6mmo1)和碳酸钾(1.65g，7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺，在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml，6.8mmo1)，反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯-苯(2：1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V)，收率51.1%。化合物(V)(2.7g，4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在室温下加入30ml三氟乙酸，反应1.5h。反应液浓缩，剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层，用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯-二氯甲烷(2：1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品，收率73%。将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯，和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合，即沉淀出结晶性粉末。过滤，乙酸乙酯和甲醇洗，得1.4g头孢卡品酯盐酸盐，收率53.7％[以化合物(V)计]。其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g，0.3mol) 溶于400ml苯甲醚，在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g，0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液，搅拌30min。/JDA 430mllmol／L盐酸，再加入210ml二氯甲烷。分出水层，加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5，即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体，并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中，然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层，加入浓盐酸至Ph=3.5，即沉淀出无色固体。过滤，水洗，干燥，得28.5g头孢卡吡，收率87.2%。

头孢卡品酯海关

海关编码

2942000000

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