8-O-乙酰山栀苷甲酯 (57420-46-9)

常用名

8-O-乙酰山栀苷甲酯

英文名

methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
中文别名
英文别名

8-acetylshanzhiside methyl ester;
acetylbarlerin;
ipolamiidoside;
8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester;
Umbroside;
Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 7-(acetyloxy)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-5-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, (1S,4aS,5R,7S,7aS)-;
8-O-acetylshanziside;
Methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetoxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate;
Ac-Shanz-ME;
Barlerin;
O-Acetyl Shanzhiside Methyl Ester, 8-;
CAS号

57420-46-9

分子量

448.418
密度

1.52 g/cm3

沸点

634.2±55.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₉H₂₈O₁₂

熔点

N/A

更新时间：1970-01-01 00:00

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8-O-乙酰山栀苷甲酯百科资料

8-O-乙酰山栀苷甲酯名称

中文名

8-O-乙酰山栀苷甲酯
英文名

methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
中文别名
英文别名

8-acetylshanzhiside methyl ester |acetylbarlerin |ipolamiidoside |8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester |Umbroside |Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 7-(acetyloxy)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-5-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, (1S,4aS,5R,7S,7aS)- |8-O-acetylshanziside |Methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetoxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate |Ac-Shanz-ME |Barlerin |O-Acetyl Shanzhiside Methyl Ester, 8- |

8-O-乙酰山栀苷甲酯生物活性

描述

8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester (ND01)是从中国西藏民间药用植物中分离出的环孢菌素葡萄糖苷。8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester 可以抑制 NF-κB 活性。
相关类别

研究领域 >> 炎症/免疫天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
靶点

NF-κB
体外研究

用ND01处理SH-SY5Y细胞阻断TNF-α诱导的核转录因子κB（NF-κB）活化并降低高迁移率族蛋白-1（HMGB-1）的表达。 [1]。用ND019μM处理H9c2细胞通过阻断高迁移率族蛋白1（HMGB1）表达阻断TNF-α诱导的NF-κB磷酸化[2]。
体内研究

即使在I / R后4小时延迟给药，8-O-乙酰基山栀子甲酯40mg / kg也显示出显着的神经保护作用。 8-O-乙酰基山栀子甲酯40 mg / kg可减轻组织病理学损伤，减少脑肿胀，抑制NF-κB活化，降低缺血脑组织中HMGB-1的表达[1]。 8-O-乙酰基山栀子甲酯显着促进缺血性脑中的血管生成，并改善中风后的功能结果。与载体处理相比，8-O-乙酰基山栀子甲酯也显着增加血管形成。它增加VEGF，Ang1的表达，Tie2和Akt VEGF的磷酸化[3]。 8-O-乙酰基山栀子甲酯显着缩短毛细血管凝血时间，减少失血量，但不影响小鼠活化部分凝血活酶时间，凝血酶原时间或凝血酶时间。它显着延长了超纤维蛋白溶解小鼠的优球蛋白凝块溶解时间[4]。
细胞实验

在缺氧之前，用各种浓度（1,3,9和27μM）的ND01预处理细胞24小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
动物实验

大鼠：在盐水中制备8-O-乙酰基山栀子甲酯。对成年雄性大鼠进行1小时大脑中动脉闭塞（MCAO）和再灌注，并在缺血和再灌注（I / R）后24小时开始，用或不用不同剂量（5和10mg / kg）的ND01治疗。每天静脉注射14天。进行神经功能测试并测量脑伊文思蓝外渗[3]。小鼠：在盐水中制备8-O-乙酰基山栀子甲酯（ASM）。将雄性Balb / C小鼠（20至25g）随机分成5组（生理盐水组，Hemocoagulase，0.34 KU / kg，静脉注射ASM-L，100 mg / kg，静脉注射，ASM-M，250 mg / kg，静脉注射， ASM-H，500mg / kg，iv）。在用戊巴比妥钠（200mg / kg，ip）麻醉前5分钟通过尾静脉注射药物和载体。注射后20分钟，从心脏抽取血液。测定活化的部分促凝血酶原激酶时间，凝血酶原时间，凝血酶时间和纤维蛋白原[4]。
参考文献

[1]. Zhang L, et al. 8-O-acetyl shanzhiside methylester attenuates cerebral ischaemia/reperfusion injury through an anti-inflammatory mechanism in diabetic rats. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2014 Dec;115(6):481-7. [2]. Kang ZC, et al. Cardioprotection with 8-O-acetyl shanzhiside methylester on experimental myocardial ischemia injury. Eur J Pharm Sci. 2012 Aug 30;47(1):124-30. [3]. Jiang WL, et al. Effect of 8-O-acetyl shanzhiside methylester increases angiogenesis and improves functional recovery after stroke. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2011 Jan;108(1):21-7. [4]. Fan PC, et al. A new anti-fibrinolytic hemostatic compound 8-O-acetyl shanzhiside methylester extracted from Lamiophlomis rotata. J Ethnopharmacol. 2016 Jul 1;187:232-8.