降冰片烯 (498-66-8)

常用名

降冰片烯

英文名

norbornene
中文别名

降莰烯;
双环[2.2.1]庚-2-烯;
甲[0XA29C]烯;
英文别名

2-Norbornene;
norcamphene;
norborn-2-ene;
Norbornylene,stabilized;
EINECS 207-866-0;
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene;
bicyclo[2.2.1]hept-5-ene;
norbornylene;
MFCD00082304;
2-norbornylene;
bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene;
bicyclo(2.2.1)heptene;
Norbornene;
3,6-Endomethylenecyclohexene;
Norfenchene;
CAS号

498-66-8

分子量

94.154
密度

1.0±0.1 g/cm3

沸点

96.0±0.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₇H₁₀

熔点

44-46 °C(lit.)

更新时间：1970-01-01 00:00

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降冰片烯百科资料

降冰片烯名称

中文名

降冰片烯
英文名

norbornene
中文别名

降莰烯 |双环[2.2.1]庚-2-烯 |甲[0XA29C]烯 |
英文别名

2-Norbornene |norcamphene |norborn-2-ene |Norbornylene,stabilized |EINECS 207-866-0 |Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene |bicyclo[2.2.1]hept-5-ene |norbornylene |MFCD00082304 |2-norbornylene |bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene |bicyclo(2.2.1)heptene |Norbornene |3,6-Endomethylenecyclohexene |Norfenchene |

降冰片烯物理化学性质

密度

1.0±0.1 g/cm3
沸点

96.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点

44-46 °C(lit.)
分子式

C₇H₁₀
分子量

94.154
闪点

-15.0±0.0 °C
精确质量

94.078247
LogP

2.75
蒸汽压

50.7±0.1 mmHg at 25°C
折射率

1.520
储存条件

本品应远离火种于通风良好处密封保存。
稳定性

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
分子结构

1、摩尔折射率：29.93

2、摩尔体积（cm³/mol）：98.5

3、等张比容（90.2K）：240.3

4、表面张力（dyne/cm）：35.4

5、极化率（10^-24cm³）：11.86
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:90.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：无色结晶。高度易燃。

2. 熔点（℃）：44～46

3. 沸点（℃）：96

4. 闪点（℃）：-15

5. 溶解性：不溶于水。

降冰片烯 msds

降冰片烯MSDS英文版

降冰片烯毒性和生态

降冰片烯毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50：11300mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

兔子经皮肤LD50：>5 mL/kg，除致死剂量外无详细说明；

半数致死量（大鼠，口服）11.3g/kg。

降冰片烯生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

降冰片烯毒性英文版

降冰片烯安全

符号

GHS02, GHS07, GHS09
信号词

Danger
危害声明

H228-H319-H411
警示性声明

P210-P273-P305 + P351 + P338
个人防护装备

Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)

F:Highlyflammable;
风险声明 (欧洲)

R11
安全声明 (欧洲)

S9-S16-S29-S33
危险品运输编码

UN 1325 4.1/PG 2
WGK德国

1
RTECS号

RB7900000
包装等级

II
危险类别

4.1

降冰片烯合成路线

共页

降冰片烯上游产品

降冰片烯上游产品 0

降冰片烯下游产品

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降冰片烯制备

0

1.制法：
1

2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入对甲苯磺酰肼(3)44g（0.24mol），樟脑(2)31.6（0.2mol）和300mL95%的乙醇，1mL浓盐酸，加热回流反应2h。冰浴冷却，抽滤析出的结晶，空气中干燥。用乙醇重结晶，得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163～164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入上述化合物(4)32g（0.1mol），干燥的乙醚450mL，水浴冷却，搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂，同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解，而后加水200mL。分出有机层，水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50～60mL，加入100mL新蒸馏的戊烷，蒸馏至30～50mL，再加入戊烷，蒸馏至30～40mL。过中性氧化铝色谱柱，用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷，将剩余物转入50mL烧瓶中，借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后，在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①(1)8.5～8.8g,mp110～111℃,收率63%～65%。注：①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯，气相色谱分析表明收率为98%。
2

2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇600mL，分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后，滴加丙二酸二乙酯（2）160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g（2.1mol），约3～4h加完。反应中析出溴化钠沉淀，用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时，搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇，冷却后加入450mL水。分出有机层，水层用苯提取三次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出苯后，减压分馏，收集122～124℃/0.94kPa的馏分，得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195～214g,收率82%～87%。

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